Bio je član Milanovog nepobjedivog Dream Teama, s kraja 1980-ih i početka 1990-ih. Sa Milanom je osvojio 5 trofeja Lige prvaka (1989., 1990., 1994., 2003. i 2007.), te sedam naslova prvaka Italije.
Godine 2003. podigao je trofej za pobjednika Lige prvaka (klupskog prvaka Europe) točno 40 godina nakon što je istu stvar napravio njegov otac Cesare u istom klubu – velikom FC Milanu.
Mnogi ga smatraju najboljim obrambenim igračem u povijesti nogometa.
Maldini je igrač s najviše nastupa za talijansku reprezentaciju, 126 puta je oblačio dres Azzurra, 64 puta je bio kapetan, a postigao je i 7 pogodaka.
Maldini je 8 puta tokom karijere igrao u finalima Lige prvaka. Više od njega je u finalima europskih kupova nastupao jedino Francisco Gento, koji ima i jedan nastup u finalu Kupa pobjednika kupova, što čini ukupno 9 nastupa u finalima svih europskih kupova.
Paolo Maldini (Milano, 26. lipnja 1968.) talijanski je nogometaš, koji je cijelu svoju karijeru proveo kao član A.C. Milana. Njegov otac, bivši izbornik nogometne reprezentacije Italije Cesare Maldini, također je bio igrač AC Milana. Paolo je igrao na poziciji braniča i to kao lijevi bek (iako je rođen kao dešnjak) te na poziciji stopera. Bio je dugogodišnji kapetan AC Milana, a također je i rekorder kluba po broju nastupa u talijanskoj ligi (647 nastupa)..
Maldini je debitirao u ligi 20. siječnja 1985. protiv Udinesea. Od tada ima vrlo uspješnu karijeru, s mnogo osvojenih trofeja. Bio je član Milanovog nepobjedivog Dream Teama, s kraja 1980-ih i početka 1990-ih.
Maldini je igrač s najviše nastupa za talijansku reprezentaciju, 126 puta je oblačio dres Azzurra, 64 puta je bio kapetan, a postigao je i 7 pogodaka. Ipak nije uspio osvojiti trofej i pored sudjelovanja u finalu Svjetskog prvenstva 1994. i finalu Europskog prvenstva 2000. Povukao se iz reprezentacije nakon Svjetskog prvenstva 2002. Maldini je još igrao i na Svjetskim prvenstvima 1990. i 1998. godine, kao i na Europskim prvenstvima 1988. i 1996.
Godine 2003. podigao je trofej za pobjednika Lige prvaka točno 40 godina nakon što je istu stvar napravio njegov otac u istom klubu. Jedini ostali parovi “otac-sin” kojima je ovo uspjelo jesu Manuel Sanchís Martínez i Manuel Sanchís u Real Madridu te Carles i Sergio Busquets u FC Barceloni.
