Dana 21. listopada 1992. u oslobodilačkoj akciji poznatoj pod nazivom „Operacija Konavle” oslobođen je i posljednji dio okupiranog dubrovačkog područja i južne Hrvatske.
Druga polovina svibnja 1992. bila je u znaku oslobađanja Dubrovačkog primorja i Župe dubrovačke te prekida osmomjesečne opsade Dubrovnika, no ne i Konavala. Krajnji hrvatski jug i dalje je ostao okupiran. Sama akcija oslobađanja dugo je odgađana, prvo zbog poštivanja odredbi sporazuma, a potom i zbog olujnog juga. Konačno, nešto iza ponoći 21. listopada izdana je zapovijed za izvršenje zadaće iskrcavanja u Cavtat. Snage PU Dubrovnik, SJP Karlovac i SJP Lučko već su bile ubačene (dan-dva prije) na teritorij Konavala radi zaštite civilnog stanovništva i zaustavljanja upada četnika iz istočne Hercegovine.
Prije toga, u svibnju 1992. postrojbe Hrvatske vojske bile su zaustavljene u prodoru prema istoku i Konavlima u selu Plat na samom pragu Konavala rušenjem dubokog vijadukta u Dubokoj Ljutoj. Prolazili su ljetni mjeseci 1992. tijekom kojih su u hercegovačkom zaleđu Dubrovnika vođene oružane, a na međunarodnoj sceni i diplomatske bitke između Hrvatske i Srbije, sve s ciljem da se Konavle oslobode, odnosno da ih srpsko-crnogorska vojska zadrži pod okupacijom.
Sporazum Tuđman – Ćosić
Beograd je pred međunarodnom zajednicom okupaciju Konavala pravdao umjetno stvorenim pitanjem poluotoka Prevlake. Na kraju je 30. rujna 1992. u Ženevi potpisan Sporazum Tuđman – Ćosić. Njime je dogovoreno da će se do 21. listopada 1992. Podgorički korpus JNA bez borbe povući iz Konavala, a Hrvatska je zauzvrat pristala da Prevlaka postane demilitarizirana zona pod kontrolom Ujedinjenih naroda.
U iščekivanju postizanja ovog Sporazuma zapovjednik Zapovjedništva Južnog bojišta HV-a (sa sjedištem u Dubrovniku), general Janko Bobetko dao je kreirati planove za obje varijante – i oružano i mirno oslobađanje Konavala.
Operacija je trajala 4 dana, u razdoblju od 21. do 24. listopada , a cilj je bio spriječiti upad četnika iz Hercegovine nakon povlačenja JNA. Akcija je započela iskrcavanjem u oslobođenom Cavtatu, a cilj joj je bio zauzeti Konavoska brda i izbiti na granice prema Republici Bosni i Hercegovini i tadašnjoj Saveznoj Republici Jugoslaviji što je na kraju i učinjeno.
Oslobođeno je 1.210 kvadratnih kilometara hrvatske zemlje i 1.080 hrvatskog pojasa teritorijalnog mora.